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徐世绩（后改名李世勣、李勣）出身高平北祖上房徐氏，本为曹州离狐（今山东菏**明）人。隋朝末年，迁居到滑州卫南县（今河南浚县东南）。徐世勣家本是富豪。史称其“家多僮仆，积栗数千钟”，与其父徐盖都是乐善好施之人，救济贫苦人，不管关系亲疏。
隋炀帝大业（605年—618年）末年，十七岁的徐世勣（按《旧唐书》等记其卒年推算，徐世勣十七岁时应在大业六年，但翟让举兵在大业十二年，此处或有误）见天下已乱，就近参加了翟让的瓦岗（今河南滑县东南）军。他劝说翟让：“附近是您与我的家乡，乡里乡亲，不宜侵扰。宋、郑两州地近御河，商旅众多，去那里劫掠官私钱物非常方便。”翟让称善，于是在运河上劫取公私财物无算。有钱就不缺人，不久兵众大振，有徒众一万余人。此时，隋朝遣名将张须陀率两万多人讨伐，翟让惊恐之下，企图逃走，徐世勣予以制止。瓦岗军采取诱敌深入、伏兵袭击的战术，将隋军全部歼灭，张须陀亦战死。当时，蒲山公李密参与杨玄感反叛，兵败逃亡。徐世勣与浚仪人王伯当知道李密为天下英雄，一同劝说翟让奉李密为主，以收买人心，扩大影响。
大业十三年（617年），李密自称魏公，大封官爵。徐世绩被授为右武候大将军，统领本部。
同年，隋朝令江都通守王世充等率军讨伐李密。徐世勣使用奇计，在洛水两岸几次大败王世充，李密因此封他为东海郡公。当时河南、山东大水，饥民遍地，隋朝赈给不周，每天饿死数万人。徐世勣向李密进言：“天下大乱，本是为饥。如果我们攻陷黎阳国仓，大事可成矣。”李密听计，派徐世勣带五千人，自原武渡黄河，掩袭黎阳仓的隋朝守军。当日攻克，开仓招民众随便领粮，十天之间，就招募到兵士二十多万人。
此后，瓦岗军内部发生矛盾。翟让在宴会时，为李密杀死。混乱中，在场的徐世勣也被士卒砍了一刀，身受重伤，王伯当急忙喝止，徐世勣才得以幸免。李密为稳定人心，派大将单雄信前往抚慰翟让旧部，将其分别归属于徐世勣、单雄信、王伯当麾下。
武德元年（618年）三月，右屯卫将军宇文化及在江都弑杀炀帝杨广。五月，李密派徐世勣征讨叛将王德仁，以报其杀房彦藻之仇。徐世勣击败王德仁，迫使其投降唐王李渊。徐世勣守黎阳仓，宇文化及率军四面攻城，形势危急。徐世勣从城中向外挖地道，忽然现身城外，大败宇文化及，迫使其解围而去。
此年，太府卿元文都等拥立越王杨侗（皇泰主）在洛阳称帝。皇泰主派使者赦免李密等人，徐世勣被重新授为右武侯大将军，受命讨伐宇文化及。
归顺李唐
武德元年（618年）十月，李密被王世充击败，聚集余众归顺唐朝。李密原来所统领的属地都由徐世勣接管。
武德二年（619年），徐世勣对长史郭孝恪说：“魏公（李密封魏国公）已经归附大唐，如今这里的人民土地，是属魏公所有，我如果上表献出它们，就是借主人的失败得利，自己为自己邀功，用来求取富贵，是我认为耻辱的。现在应当一五一十地记录州县的名称数量和军民的户口，全部报告魏公，让魏公自己献给朝廷，这样就是魏公的功劳了。”他于是派使者致信李密。使者初到朝廷，李渊听说徐世勣没有奏表，只写信给李密，颇感奇怪。待到使者把徐世勣的本意告知李渊，李渊才大悦道：“徐世勣感怀主人的恩德、推辞功劳，确实是纯臣。”下诏封他为黎阳总管、上柱国，封莱国公。又加授右武侯大将军，改封曹国公，并被赐姓李氏，“附宗正属籍”，再赐良田五十顷、上等宅第一所。徐世勣自此改名李世勣。不久后，李渊命李世勣统领河南、山东的军队抵抗王世充。
九月，河北军阀窦建德进攻相州，山东道安抚大使、淮阳王李神通率军逃至黎阳。十一月，窦建德攻陷黎阳，李盖（即徐盖，此时已被赐姓李氏）与李神通、魏徵、同安公主等人一同被俘。李世勣率领数百骑兵渡河撤离，但因李盖被俘，只得返回投降。窦建德将李盖作为人质，仍让李世勣镇守黎阳。
李世勣想要归顺唐朝，但又担心此举将祸及其父。他私下与郭孝恪商议后，决定先为窦建德立功，取得其信任，再行图谋。不久后，李世勣在获嘉袭败王世充所部，多有斩获，窦建德因此对他颇为亲近。李世勣在取得窦建德的信任后，成功劝说他亲征河南，企图借机将其杀死。但窦建德的妻子产子，他因此迟迟未起程。李世勣既不能袭取窦建德，谋杀窦建德部将曹旦的计划又泄漏。只得与郭孝恪率领几十名骑兵归降唐朝。
